单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸
[CAS 69731-45-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰酸酯/异氰酸酯
• 产品名称: 单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸
• 英文名: Monoallyldiglycidylisocyanuric acid
• 别名: Allyl diglycidyl isocyanurate; Diglycidyl monoallyl isocyanurate; Monoallyl diglycidyl isocyanurate; Monoallyldiglycidylisocyanuric acid; NSC 329177
• 分子式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.26
• CAS 登录号: 69731-45-9
• EC 号码: 819-936-3
• 分子行输入简码SMILES: O=C1N(C(=O)N(C(=O)N1CC2OC2)CC3OC3)CC=C

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (2.81 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.448$+/-$0.06 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 48-49 $degree$C^**
• 沸点: 448.3$+/-$31.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 224.9$+/-$24.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.602 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ($copyright$1994-2018 ACD/Labs)

^** GB 941507 1963.

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340

发现和应用

单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸是一种基于异氰尿酸（三嗪-2,4,6-三酮）核心的多功能有机衍生物；在该化合物中，杂环上的三个氮原子被选择性地引入了反应性官能团：一个烯丙基和两个缩水甘油基（含环氧基团）。由此形成的结构属于聚合物和树脂化学领域中常用的多功能交联单体类别。

异氰尿酸核心是一个六元杂环，其环上碳原子与氮原子交替排列（即1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮骨架）。该环结构提供了一个刚性且热稳定性良好的支架，并拥有三个等效的反应性氮位点，均可进行官能化修饰。在单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸中，其中一个氮原子被烯丙基（–CH₂CH=CH₂）取代，而其余两个氮原子则被含有环氧环的缩水甘油基取代。

烯丙基引入了一个碳-碳双键，该双键可参与自由基聚合反应或硫醇-烯加成反应。缩水甘油基则含有具有张力的三元环氧环，对胺、醇和羧酸等亲核试剂表现出极高的反应活性。这种官能团的组合赋予了该分子极强的多功能性，使其成为一种用途广泛的多功能交联剂。

此类异氰尿酸衍生物的开发，是环氧树脂和特种聚合物化学领域技术进步的产物；在这些领域中，多功能单体常被用于提高交联密度，进而改善固化材料的热性能和力学性能。通过将烯丙基和环氧基这两种官能团整合于同一分子中，人们能够设计出既可进行自由基固化反应、又可进行亲核固化反应的体系，从而实现灵活多样的加工工艺路线。

单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸的合成通常采用分步取代异氰尿酸或其衍生物的方法。该合成过程始于在碱性条件下，利用烯丙基卤化物对其中一个氮原子进行选择性的烷基化或烯丙基化反应。随后，剩余的氮原子在碱的存在下与环氧氯丙烷发生反应，从而引入缩水甘油基（环氧基团）。在此过程中，必须严格控制反应的化学计量比及反应条件，以确保获得预期的取代模式，并避免发生过度官能化反应。

由于同时含有烯丙基和环氧基团，该化合物具备了双重反应活性。环氧环可与胺类固化剂发生开环聚合或固化反应，从而形成交联的环氧网络结构。其中的烯丙基可参与自由基聚合反应，使其能够被引入至自由基固化树脂体系中。这种双重反应功能使得该化合物在制备杂化聚合物配方时具有极高的应用价值。

在聚合物应用领域，单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸常作为反应性单体或交联剂，用于热固性树脂、涂料、胶粘剂及复合材料的制备。其刚性的三嗪核心结构赋予了材料优异的热稳定性；而多官能团的反应性基团则有助于提高交联密度，从而显著提升材料的机械强度、耐化学腐蚀性及耐热性能。

在环氧树脂化学中，环氧官能团的作用尤为关键；通过与胺类或酸酐类固化剂反应，可构建出三维交联网络结构。此外，利用自由基引发剂或光化学反应工艺，烯丙基还可用于调控固化反应动力学，或引入额外的交联反应途径。

从分子结构角度来看，由于其核心包含平面的三嗪环结构，该分子呈现出高度官能化且构象刚性的特征。反应性官能团围绕这一核心结构的有序排布，使得在聚合物体系中实现可控的网络结构构建成为可能，从而赋予了该化合物在先进材料设计领域的重要应用价值。

综上所述，单烯丙基二缩水甘油基异氰尿酸是一种多官能团的三嗪类化合物，其分子结构中同时包含烯丙基和缩水甘油基（环氧基团）。凭借兼具自由基反应活性与亲核反应活性的双重特性，该化合物已成为环氧树脂及特种聚合物体系中一种至关重要的交联单体，尤其适用于制备对综合性能及热稳定性有极高要求的先进材料。

参考文献

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