2-巯基乙醇
[CAS 60-24-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 2-巯基乙醇
• 英文名: 2-Mercaptoethanol
• 别名: Thioglycol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol
• 分子式: C₂H₆OS
• 分子量: 78.13
• CAS 登录号: 60-24-2
• EC 号码: 200-464-6
• 分子行输入简码SMILES: C(CS)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.115 g/mL (实验值)
• 熔点: -100 °C (实验值)
• 沸点: 157.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 157 °C (实验值)
• 闪点: 73.9 °C (计算值)^*, 73 °C (实验值)
• 折射率: 1.479 (计算值)^*, 1.5 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H302-H310-H311-H314-H315-H317-H318-H331-H332-H361-H373-H400-H410-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361f
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

• 危险品运输编号: UN 2966

是否危险化学品？

是，请看详情。

关闭

chemBlink 化学品故事

2-巯基乙醇（CAS 60-24-2）是一种含硫有机化合物，结构可以写成 HOCH₂CH₂SH，分子量为 78.14。它同时具有羟基和巯基，但真正使这种小分子成为生物化学实验室经典试剂的，是末端的 -SH。2-巯基乙醇具有还原性，最著名的用途之一就是切断蛋白质中的二硫键，使原本受到这些共价键约束的蛋白质结构能够进一步解离和展开。

蛋白质虽然由氨基酸连接成长链，但真正发挥功能时通常不是一条伸直的链，而是折叠成特定的三维结构。氢键、静电作用、疏水作用等多种非共价相互作用参与维持这种结构，有些蛋白质中还存在一种更牢固的连接——二硫键。

当两个半胱氨酸残基的硫原子发生氧化并相互连接时，就可以形成：

蛋白质-S-S-蛋白质

这样的二硫键既可能把同一条多肽链的两个位置连接起来，也可能把两条不同的多肽链连接在一起。无论哪一种情况，它都相当于给蛋白质增加了一个共价的“扣环”，使结构更加稳定。特别是在细胞外发挥作用的许多蛋白质中，二硫键是重要的结构组成部分。

但是，当研究人员想在实验室里把蛋白质拆开研究时，这种稳定性反而成了问题。

一个典型例子是十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳。这种方法通常希望让不同多肽主要按照分子大小进行分离。十二烷基硫酸钠能够与蛋白质结合，破坏许多维持蛋白质折叠的非共价作用，同时使展开后的多肽具有较为一致的强负电性质。样品加热也会进一步促进蛋白质变性。

但是，十二烷基硫酸钠并不能有效解决所有结构连接。即使许多非共价作用已经被破坏，共价的二硫键仍然可能把两段蛋白质牢牢连在一起。这时候就需要加入2-巯基乙醇。

2-巯基乙醇的巯基能够参与巯基与二硫键之间的交换和氧化还原过程，把蛋白质中的二硫键还原成两个游离巯基。这个过程可以简单表示为：

蛋白质-S-S-蛋白质 + 还原剂 → 2 蛋白质-SH

在这个过程中，蛋白质的二硫键被还原，而2-巯基乙醇自身则被氧化，并可以形成由二硫键连接的氧化产物。对于蛋白质分析来说，最重要的结果是原来那个共价的硫桥被打开了。

正因为如此，同一种蛋白质在还原条件和非还原条件下进行电泳，有时会得到明显不同的结果。假如一个蛋白质由两条多肽链组成，而两条链之间由二硫键连接，在不加入还原剂时，它们可能仍然作为一个整体移动。加入2-巯基乙醇以后，连接两条链的二硫键被切断，各条多肽就能够分别移动。比较两种条件下的结果，因此可以帮助研究人员判断蛋白质亚基之间是否存在二硫键连接。

同一条多肽内部的二硫键也很重要。如果一个二硫键把一条多肽的两个不同部位扣在一起，即使其他作用已经被破坏，多肽仍然可能不能完全伸展开。还原这个二硫键以后，多肽可以进一步展开，从而减少残余三维结构对电泳迁移的影响。

这种作用来自硫醇化学一个非常重要的特点。两个巯基可以通过氧化形成二硫键，而二硫键又可以通过还原重新变成巯基。生命体系本身就在大量利用这种可逆的硫化学。蛋白质中的半胱氨酸可以形成结构性二硫键，细胞内还存在谷胱甘肽、硫氧还蛋白等体系，用来调节蛋白质巯基所处的氧化还原状态。

2-巯基乙醇相当于给实验人员提供了一种简单的方法，可以人为地把这个平衡推向还原状态。因此，它除了用于蛋白质电泳的样品处理，还可以加入某些实验溶液中，帮助含巯基物质保持还原状态，减少巯基被氧化形成二硫键。

这种试剂还有一个让许多实验人员印象极深的特点：气味非常强烈而且令人不适。含巯基化合物常常在很低浓度下就具有明显气味，而2-巯基乙醇同时还具有不可忽视的健康危害，可以通过吸入、皮肤接触等途径造成危险。因此，它通常需要在适当的通风和防护条件下操作。它在生物化学中的经典地位并不意味着可以忽视安全要求。

实验室现在也有其他二硫键还原剂。例如二硫苏糖醇是非常常见的选择，还有一些气味较小或者挥发性较低的还原试剂可用于特定实验。不过，2-巯基乙醇仍然与蛋白质化学和分子生物学密切联系，因为它有效、易溶于水，而且已经进入大量长期使用的实验方法。

它的用途还体现了生物化学实验中一个很有意思的思路：为了理解一个复杂的生物结构，研究人员有时不是努力把它完整保存下来，而是有选择地把它拆开。去污剂负责破坏一类相互作用，加热帮助蛋白质展开，还原剂则专门处理另一类更加牢固的连接。把这些结构因素逐项去除以后，隐藏在复杂三维结构下面的多肽链就更容易被测量和比较。

因此，一个准备进行还原性蛋白质电泳的样品，在进入凝胶以前其实已经经历了一次有计划的“化学拆解”。十二烷基硫酸钠破坏蛋白质的大量非共价结构，而2-巯基乙醇则打开那些可能继续把多肽扣在一起的硫桥。

HOCH₂CH₂SH 只有两个碳原子和一个硫原子，却能够切断帮助维持巨大蛋白质结构的共价连接。正因为这种鲜明的尺度反差，2-巯基乙醇成为现代生物化学中最容易被记住的小分子试剂之一：科学家利用这个很小的分子把蛋白质拆开，再从拆开的结果中理解蛋白质原来是怎样组合起来的。

References

1. PubChem. 2-Mercaptoethanol, CID 1567, CAS 60-24-2. 分子式、分子量、性质、用途及安全资料。

2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 蛋白质结构、半胱氨酸二硫键及生物氧化还原化学。

3. Laemmli, U. K. (1970). "Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4." Nature, 227, 680-685.

4. 有关2-巯基乙醇还原蛋白质二硫键以及用于聚丙烯酰胺凝胶电泳样品处理的生物化学和试剂资料。